Duboko povrijeđen i nesretan, Tom odlučuje pobjeći od civilizacije. Susreće Joea Harpera, koji je također nesretan jer ga je majka nepravedno kaznila zbog krađe vrhnja koju nije počinio. Dječaci pronalaze i Hucka Finna te odlučuju postati gusari. Ukradu splav i zalihe hrane pa usred noći plove Mississippijem do pustog Jacksonova otoka. Tamo podižu logor, pale vatru, peku slaninu i uživaju u potpunoj slobodi. Prije spavanja, Toma i Joea ponovno peče savjest zbog ukradene hrane, pa se pomole prije sna. 14. poglavlje: Život na otoku i potraga za utopljenicima
Dečaci uživaju u slobodi na ostrvu, pecaju i puše lulu. Ipak, pomalo im nedostaje kuća. tom sojer prepricano po glavama
Sutradan se saznaje za ubojstvo dr. Robinsona. Cijeli grad juri na groblje, a tamo pronalaze krvavi nož Muffa Pottera. Potter je ubrzo uhićen. Tom i Huck osjećaju strašan teret na duši jer znaju da je Potter nevin, ali se boje Indijanca Joea koji hladnokrvno ponavlja svoju lažnu verziju priče pred svjedocima. Tom pati od noćnih mora, a tetka Polly mu daje razne narodne lijekove protiv nesanice. Poglavlje 12: Mačak i "Lijek protiv bolova" Duboko povrijeđen i nesretan, Tom odlučuje pobjeći od
Dječaci postaju najbogatiji i najpoznatiji stanovnici grada. Udovica Douglas posvaja Hucka kako bi ga "civilizirala". Hucku je teško živjeti po pravilima, ali Tom ga uvjerava da ostane, obećavši mu da će osnovati u koju mogu ući samo ugledni članovi društva. Kratka analiza likova Ukradu splav i zalihe hrane pa usred noći
Na ulazu u grad dječake presretne stari Velšanin i odvodi ih ravno u kuću udovice Douglas, gdje ih čeka svečano okupljanje svih uglednih građana (uključujući tetku Polly i obitelj Thatcher). Udovica Douglas objavljuje pred svima svoju namjeru da primi Hucka Finna pod svoj krov, pruži mu dom, odgoj i obrazovanje, te mu s vremenom pomogne pokrenuti vlastiti posao s nešto novca. Tom tada istupa naprijed i viče da Hucku ne treba novac jer je sam iznimno bogat. Izbaci na stol sav sadržaj vreća – hrpu čistih zlatnika. Svi prisutni ostaju bez daha. Kada je novac izbrojan, ispostavlja se da iznos premašuje dvanaest tisuća dolara (što je za ono vrijeme bilo golemo bogatstvo). Novac je podijeljen na pola i stavljen u banku uz visoke kamate, osiguravajući dječacima trajne prihode od kojih bi mogli lagodno živjeti.